पिछले इकाई में आपने सीखा था कि कार्बन तत्व कैटेनेशन नामक अद्वितीय गुण रखता है, इसलिए वह अन्य कार्बन परमाणुओं के साथ संयुक्त आवेदन बंध बनाता है। वह हाइड्रोजन, ऑक्सीजन, नाइट्रोजन, सल्फर, फॉस्फोरस और हैलोजन जैसे अन्य तत्वों के परमाणुओं के साथ भी संयुक्त आवेदन बंध बनाता है। इन परिणामी यौगिकों का अलग से एक शाखा के रसायन शास्त्र के तहत अध्ययन किया जाता है जिसे जैव रसायन शास्त्र कहते हैं। इस इकाई में जैव यौगिकों के निर्माण और गुणों को समझने के लिए विश्लेषण के लिए कुछ मौलिक सिद्धांत और तकनीकें शामिल हैं।

12.1 सामान्य परिचय

जैव यौगिक पृथ्वी पर जीवन को बनाए रखने के लिए अत्यंत आवश्यक हैं और जीन सूचना धारक डीएनए (DNA) और प्रोटीन जैसे जटिल अवयवों को शामिल करते हैं जो हमारे रक्त, स्नायुओं और त्वचा के महत्वपूर्ण यौगिकों का निर्माण करते हैं। जैव यौगिक कपड़े, ईंधन, पॉलिमर, रंग और दवाओं जैसी सामग्री में प्रकट होते हैं। ये यौगिकों के अनुप्रयोग के कुछ महत्वपूर्ण क्षेत्र हैं।

जैव रसायन शास्त्र का वैज्ञानिक ज्ञान लगभग दो सौ वर्ष पुराना है। लगभग साल 1780 में, रसायनज्ञों ने पौधों और जानवरों से प्राप्त जैव यौगिकों और खनिज स्रोतों से तैयार गैर-जैव यौगिकों के बीच अंतर किया। स्वीडिश रसायनज्ञ बर्जिलियस ने प्रस्तावित किया कि जैव यौगिकों के निर्माण के लिए ‘जीवनायंत्र’ की आवश्यकता है। हालाँकि, 1828 में एफ. वोहलर ने एक गैर-जैव यौगिक, अमोनियम सायनोएट से एक जैव यौगिक, यूरिया का सिंथेसिस करके इस विचार को अस्वीकार कर दिया।

$$\begin{array}{ll}\mathrm{NH}_4 \mathrm{CNO} \xrightarrow{\text { Heat }} & \mathrm{NH}_2 \mathrm{CONH}_2 \\ \text { Ammonium cyanate } & \text { Urea }\end{array}$$

कोल्बे (1845) द्वारा असीटिक एसिड और बर्थेलोत (1856) द्वारा मीथेन के प्रारंभिक सिंथेसिस ने स्पष्ट रूप से दिखाया कि जैव यौगिक प्राकृतिक स्रोतों से प्रयोगशाला में सिंथेसिस किए जा सकते हैं।

संयुक्त आवेदन बंध की इलेक्ट्रॉनिक सिद्धांत का विकास जैव रसायन शास्त्र को अपने आधुनिक रूप में आगे बढ़ा दिया।

12.2 कार्बन की चतुर्वान प्रवाहता: जैव यौगिकों की आकृतियाँ

12.2.1 कार्बन यौगिकों की आकृतियाँ

आणविक संरचना के मौलिक अवधारणाओं की जानकारी जैव यौगिकों के गुणों को समझने और भविष्य में उनके गुणों की पूर्वानुमान करने में मदद करती है। आपने पहले ही इकाई 4 में प्रवाहता और आणविक संरचना के सिद्धांतों को सीखा है। इसके अतिरिक्त, आप पहले ही जानते हैं कि कार्बन की चतुर्वान प्रवाहता और उसके द्वारा संयुक्त आवेदन बंधों का निर्माण उसके इलेक्ट्रॉनिक विनिमय और $s$ और $p$ ओर्बिटलों के हाइब्रिडाइज़ेशन के सिद्धांतों के अनुसार समझा जाता है। इसे याद किया जा सकता है कि मीथेन $\left(\mathrm{CH}_{4}\right)$, एथेन $\left(\mathrm{C}_2 \mathrm{H}_4\right)$, एथाइन $\left(\mathrm{C}_2 \mathrm{H}_2\right)$ जैसे अवयवों के निर्माण और आकृतियाँ उन अवयवों के उपयोग के अनुसार समझी जाती हैं जिनमें कार्बन अवयव उनके संबंधित अवयवों में $s p^{3}, s p^{2}$ और $s p$ हाइब्रिड ओर्बिटलों का उपयोग करते हैं।

हाइब्रिडाइज़ेशन यौगिकों में बंध लंबाई और बंध ऊर्जा (शक्ति) पर प्रभाव डालती है। $s p$ हाइब्रिड ओर्बिटल में $s$ चरण की अधिकता होती है और इसलिए यह अपने न्यूक्लियस से निकट होता है और $s p^{3}$ हाइब्रिड ओर्बिटल से छोटे और मजबूत बंध बनाता है। $s p^{2}$ हाइब्रिड ओर्बिटल $s$ चरण की गुणवत्ता में $s p$ और $s p^{3}$ के बीच मध्यम है और, इसलिए, उसके द्वारा बनाए गए बंधों की लंबाई और ऊर्जा भी उनके बीच मध्यम होती है। हाइब्रिडाइज़ेशन में परिवर्तन कार्बन की इलेक्ट्रॉनीग्राफी पर प्रभाव डालता है। हाइब्रिड ओर्बिटलों की $s$ चरण की अधिकता ज्यादा होने पर इलेक्ट्रॉनीग्राफी भी अधिक होती है। इस प्रकार, $s p$ हाइब्रिड ओर्बिटल के साथ $50 \% s$ चरण की अधिकता वाला कार्बन अवयव $s p^{2}$ या $s p^{3}$ हाइब्रिडाइज़ ओर्बिटल वाले कार्बन अवयव से अधिक इलेक्ट्रॉनीग्राफी है। इस सापेक्ष इलेक्ट्रॉनीग्राफी को संबंधित अवयवों के कई भौतिक और रासायनिक गुणों में प्रकट किया जाता है, जिनके बारे में आप बाद की इकाइयों में सीखेंगे।

12.2.2 $\pi$ बंधों की कुछ अद्वितीय गुण

$\pi$ (पाई) बंध निर्माण में, अतिबद्ध अवयवों पर दो $p$ ओर्बिटलों के समानांतर अवस्थिति उचित बाजू से ओवरलैप के लिए आवश्यक है। इस प्रकार, $\mathrm{H_2} \mathrm{C}=\mathrm{CH_2}$ अवयव में सभी अवयव एक ही स्थिरांक में होने चाहिए। $p$ ओर्बिटल एक दूसरे के साथ समानांतर हैं और $p$ ओर्बिटल दोनों अवयव की स्थिरांक से लंबवत हैं। एक $\mathrm{CH_2}$ खंड के एक $p$ ओर्बिटल के साथ दूसरे के साथ घूर्णन अधिकतम ओवरलैप के साथ विरोध करता है और, इसलिए, $(\mathrm{C}=\mathrm{C})$ कार्बन-कार्बन डबल बंध पर ऐसा घूर्णन प्रतिबंधित है। $\pi$ बंध की इलेक्ट्रॉनिक चार्ज आकृति अवयवों की स्थिरांक के ऊपर और नीचे स्थित है। इससे इलेक्ट्रॉनों को आक्रामक प्रतिस्थापन के लिए आसानी से उपलब्ध कराया जाता है। सामान्य रूप से, $\pi$ बंध अवयवों में बहुतायतम बंधों के साथ अवयवों में सबसे प्रतिक्रियाशील केंद्रों की प्रदान करते हैं।

समस्या 12.1

निम्नलिखित अवयवों में $\sigma$ और $\pi$ बंध कितने हैं?

(ए) $\mathrm{HC} \equiv \mathrm{CCH}=\mathrm{CHCH_3}$ (बी) $\mathrm{CH_2}=\mathrm{C}=\mathrm{CHCH_3}$

समाधान

(ए) $\sigma_{\mathrm{C}-\mathrm{C}}: 4 ; \sigma_{\mathrm{C}-\mathrm{H}}: 6 ; \pi_{\mathrm{C}=\mathrm{C}}: 1 ; \pi \mathrm{C} \equiv \mathrm{C}: 2$

(बी) $\sigma_{\mathrm{C}-\mathrm{C}}: 3 ; \sigma_{\mathrm{C}-\mathrm{H}}: 6 ; \pi_{\mathrm{C}=\mathrm{C}}: 2$.

समस्या 12.2

निम्नलिखित यौगिकों में प्रत्येक कार्बन का हाइब्रिडाइज़ेशन का प्रकार क्या है?

(ए) $\mathrm{CH_3} \mathrm{Cl}$, (बी) $\left(\mathrm{CH_3}\right)_{2} \mathrm{CO}$, (सी) $\mathrm{CH_3} \mathrm{CN}$, (डी) $\mathrm{HCONH_2}$, (ई) $\mathrm{CH_3} \mathrm{CH}=\mathrm{CHCN}$

समाधान

(ए) $s p^{3}$, (बी) $s p^{3}, s p^{2}$, (सी) $s p^{3}, s p$, (डी) $s p^{2}$, (ई) $s p^{3}, s p^{2}, s p^{2}, s p$

समस्या 12.3

निम्नलिखित यौगिकों में कार्बन की अवस्था का हाइब्रिडाइज़ेशन और प्रत्येक अवयव की आकृति लिखिए।

(ए) $\mathrm{H_2} \mathrm{C}=\mathrm{O}$, (बी) $\mathrm{CH_3} \mathrm{~F}$, (सी) $\mathrm{HC} \equiv \mathrm{N}$.

समाधान

(ए) $s p^{2}$ हाइब्रिडाइज़ किया कार्बन, त्रिकोणीय स्थिरांक; (बी) $s p^{3}$ हाइब्रिडाइज़ किया कार्बन, चतुर्भुजीय; (सी) $s p$ हाइब्रिडाइज़ किया कार्बन, रैखिक।

12.3 जैव यौगिकों के संरचनात्मक प्रतिनिधित्व

12.3.1 पूर्ण, संक्षिप्त और बंध-रेखा

जैव यौगिकों की संरचनाएँ कई तरीकों से प्रतिनिधित्व की जाती हैं। लीज संरचना या डॉट संरचना, डैश संरचना, संक्षिप्त संरचना और बंध रेखा संरचनात्मक सूत्र के कुछ विशिष्ट प्रकार हैं। लीज संरचनाएँ, हालाँकि, दो-इलेक्ट्रॉन संयुक्त आवेदन बंध को एक डैश (-) द्वारा प्रतिनिधित्व करके सरल किए जा सकते हैं। ऐसा संरचनात्मक सूत्र बंध निर्माण में इलेक्ट्रॉनों पर ध्यान केंद्रित करता है। एक एकल डैश एकल बंध को दर्शाता है, डबल डैश डबल बंध के लिए उपयोग किया जाता है और ट्रिपल डैश ट्रिपल बंध को दर्शाता है। हीट्रोअटॉम्स (जैसे, ऑक्सीजन, नाइट्रोजन, सल्फर, हैलोजन आदि) पर लोनपेयर इलेक्ट्रॉनों को दिखाया जा सकता है या नहीं दिखाया जा सकता है। इस प्रकार, एथेन $\left(\mathrm{C_2} \mathrm{H_6}\right)$, एथेन $\left(\mathrm{C_2} \mathrm{H_4}\right)$, एथाइन $\left(\mathrm{C_2} \mathrm{H_2}\right)$ और मेथनॉल $\left(\mathrm{CH_3} \mathrm{OH}\right)$ निम्नलिखित संरचनात्मक सूत्रों द्वारा प्रतिनिधित्व किए जा सकते हैं। ऐसे संरचनात्मक प्रतिनिधित्वों को पूर्ण संरचनात्मक सूत्र कहते हैं।

इन संरचनात्मक सूत्रों को और भी संक्षिप्त किया जा सकता है जब कुछ या सभी संयुक्त आवेदन बंधों को दर्शाने वाले डैशों को छोड़ दिया जाता है और एक अवयव पर जुड़े समान समूहों की संख्या अधिकारी द्वारा दर्शायी जाती है। परिणामी यौगिक का व्यक्तिगत अभिव्यक्ति संक्षिप्त संरचनात्मक सूत्र कहलाती है। इस प्रकार, एथेन, एथेन, एथाइन और मेथनॉल निम्नलिखित जैसे लिखे जा सकते हैं:

$$ \begin{array}{cccc} \underset{\text{Ethane}}{\mathrm{CH_3CH_3}} & \underset{\text{Ethene}}{\mathrm{H_2C}=\mathrm{CH_2}} & \underset{\text{Ethyne}}{\mathrm{HC}=\mathrm{HC}} & \underset{\text{Methanol}}{\mathrm{CH_3} \mathrm{OH}} \end{array} $$

इसी प्रकार, $\mathrm{CH_3} \mathrm{CH_2} \mathrm{CH_2} \mathrm{CH_2} \mathrm{CH_2} \mathrm{CH_2} \mathrm{CH_2} \mathrm{CH_3}$ को और भी संक्षिप्त किया जा सकता है $\mathrm{CH_3}\left(\mathrm{CH_2}\right)_{6} \mathrm{CH_3}$। और भी सरलीकरण के लिए, जैव रसायनज्ञों द्वारा संरचनाओं का प्रतिनिधित्व करने के एक अन्य तरीका उपयोग किया जाता है, जहाँ केवल रेखाएँ उपयोग की जाती हैं। इस बंध-रेखा संरचनात्मक प्रतिनिधित्व में जैव यौगिक, कार्बन और हाइड्रोजन अवयवों को नहीं दिखाया जाता है और कार्बन-कार्बन बंधों को जिग-जैग आकार में खींचा जाता है। केवल ऑक्सीजन, क्लोरिन, नाइट्रोजन आदि जैसे अवयवों को विशेष रूप से लिखा जाता है। टर्मिनल्स मीथिल $\left(-\mathrm{CH_3}\right)$ समूहों को दर्शाते हैं (जब तक कि किसी फंक्शनल समूह द्वारा अन्यथा दर्शाया न जाए), जबकि रेखा संयोजन कार्बन अवयवों को दर्शाते हैं जो कार्बन अवयवों की प्रवाहता को संतुष्ट करने के लिए उपयुक्त संख्या में हाइड्रोजन अवयवों से बंधे होते हैं। कुछ उदाहरणों को निम्नलिखित जैसे प्रतिनिधित्व किया जा सकता है:

(एक) 3-मीथिलऑक्टेन को विभिन्न रूपों में प्रतिनिधित्व किया जा सकता है:

(दो) 2-ब्रोमो ब्यूटेन के विभिन्न तरीकों से प्रतिनिधित्व:

चक्रीय यौगिकों में, बंध-रेखा सूत्रों को