यूनिट 11 एल्कोहोल, फीनॉल और ईथर

एल्कोहोल, फीनॉल और ईथर क्रमशः डिटर्जेंट्स, एंटीसेप्टिक्स और फ्रैग्रेंस के निर्माण के लिए आधारभूत यौगिक हैं।

आपने सीखा है कि हाइड्रोकार्बन से एक या अधिक हाइड्रोजन एटॉम को एक अन्य एटॉम या एटॉम्स के समूह द्वारा प्रतिस्थापित करने से एक पूरी तरह से अलग गुणों और अनुप्रयोगों वाले एक अलग यौगिक का निर्माण होता है। एल्कोहोल और फीनॉल तब निर्मित होते हैं जब हाइड्रोकार्बन में किसी हाइड्रोजन एटॉम को, एलिफेटिक और अरोमेटिक क्रमशः, $-\mathrm{OH}$ समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। इन यौगिकों के विभिन्न विषयों में उद्योग के साथ-साथ दैनिक जीवन में भी व्यापक अनुप्रयोग मिलते हैं। उदाहरण के लिए, क्या आपने कभी ध्यान देखा है कि लकड़ी के फर्श को चमकाने के लिए प्रयुक्त साधारण स्पिरिट मुख्य रूप से ह्यूड्रोक्सील समूह वाले एथिलिक एथिनोल का एक यौगिक है? हमारे द्वारा खाने वाला चीनी, वस्त्र के लिए प्रयुक्त कपास, लिखने के लिए हमारे द्वारा प्रयुक्त पेपर, सभी $-\mathrm{OH}$ समूह वाले यौगिकों से बने हैं। बस कुछ सोचिए कि पेपर के बिना क्या जीवन होगा; कोई नोट-बुक, किताबें, समाचार पत्र, नागरिक पहचान पत्र, चेक, प्रमाणपत्र आदि नहीं होंगे। तस्वीरों और रोमांचक कहानियों के साथ आने वाले पत्रकारिता मैगजीज हमारे जीवन से गायब हो जाएंगे। यह वाकई एक अलग दुनिया हो गयी होगी।

एक एल्कोहोल में एक या अधिक ह्यूड्रोक्सील $(\mathrm{OH})$ समूह हैं जो एक एलिफेटिक सिस्टम $\left(\mathrm{CH_3} \mathrm{OH}\right)$ के कार्बन एटॉम से सीधे जुड़े होते हैं, जबकि एक फीनॉल में $-\mathrm{OH}$ समूह हैं जो एक अरोमेटिक सिस्टम $\left(\mathrm{C_6} \mathrm{H_5} \mathrm{OH}\right)$ के कार्बन एटॉम से सीधे जुड़े होते हैं।

हाइड्रोकार्बन में किसी हाइड्रोजन एटॉम को एल्कोक्सी या एरीलोक्सी समूह (R-O/Ar-O) द्वारा प्रतिस्थापित करने से ईथर कहलाने वाली एक अन्य यौगिक वर्ग प्राप्त होता है, उदाहरण के लिए, $\mathrm{CH_3} \mathrm{OCH_3}$ (डाइमीथिल ईथर)। आप ईथर को भी विचार कर सकते हैं कि ये यौगिक एल्कोहोल या फीनॉल के ह्यूड्रोक्सील समूह के हाइड्रोजन एटॉम को एक एल्किल या एरील समूह द्वारा प्रतिस्थापित करने से बने होते हैं। इस यूनिट में, हम तीन यौगिक वर्गों के रसायन विज्ञान पर चर्चा करेंगे, अर्थात् - एल्कोहोल, फीनॉल और ईथर।

11.1 वर्गीकरण

यौगिकों का वर्गीकरण उनके अध्ययन को प्रणालीगत बनाता है और इसलिए आसान बनाता है। इसलिए, चलिए सबसे पहले सीखते हैं कि एल्कोहोल, फीनॉल और ईथर कैसे वर्गीकृत किए जाते हैं?

11.1.1 एल्कोहोल - मोनो, डाइ, ट्राई या पॉलीहाइड्रिक एल्कोहोल

एल्कोहोल और फीनॉल को उनकी संरचना में एक, दो, तीन या कई ह्यूड्रोक्सील समूहों के आधार पर मोनो-, डाइ-, ट्राई- या पॉलीहाइड्रिक यौगिक के रूप में वर्गीकृत किया जा सकता है, जैसा कि नीचे दिया गया है:

$ \underset{\text{मोनोहाइड्रिक}}{\mathrm{C_2}\mathrm{H_5}\mathrm{OH}} \quad\quad\quad$ $\underset{\text{डाइहाइड्रिक}}{\underset{\large\mathrm{CH_2}\mathrm{OH}}{\large\underset{\text{|}}{\mathrm{C}}\mathrm{H_2OH}}}$ $\quad\quad\quad$ $ \large\underset{\text{Trihydric}}{\large\stackrel{\stackrel{\large\mathrm{CH_2OH}}{\large\stackrel{\text{|}}{\mathrm{C}}\mathrm{HOH}}}{\large\stackrel{\large\text{|}}{\mathrm{C}}\mathrm{H_2OH}}} $

मोनोहाइड्रिक एल्कोहोल को उस कार्बन एटॉम के हाइब्राइडीनेशन के आधार पर और भी विभाजित किया जा सकता है जिस पर ह्यूड्रोक्सील समूह जुड़ा होता है।

(इ) $\mathrm{C_s p^{3}}-\mathrm{OH}$ बंध वाले यौगिक: इस एल्कोहोल के वर्ग में, $-\mathrm{OH}$ समूह एक $s p^{3}$ हाइब्राइडीज़ किए गए कार्बन एटॉम पर एक एल्किल समूह से जुड़ा होता है। इन्हें निम्नलिखित रूप में और विभाजित किया जाता है:

प्राथमिक, द्वितीय और तृतीय एल्कोहोल: इन तीन प्रकार के एल्कोहोल में, $-\mathrm{OH}$ समूह क्रमशः प्राथमिक, द्वितीय और तृतीय कार्बन एटॉम से जुड़ा होता है, जैसा कि नीचे आलेख में दिखाया गया है:

एल्लाइलिक एल्कोहोल: इन एल्कोहोल में, - $\mathrm{OH}$ समूह एक $s p^{3}$ हाइब्राइडीज़ किए गए कार्बन पर जुड़ा होता है जो कार्बन-कार्बन डबल बंध के पास होता है, अर्थात् एक एल्लाइलिक कार्बन पर। उदाहरण के लिए

बेंजिलिक एल्कोहोल: इन एल्कोहोल में, $-\mathrm{OH}$ समूह एक $s p^{3}$-हाइब्राइडीज़ किए गए कार्बन एटॉम पर जुड़ा होता है जो एक अरोमेटिक रिंग के निकट होता है। उदाहरण के लिए।

एल्लाइलिक और बेंजिलिक एल्कोहोल प्राथमिक, द्वितीय या तृतीय हो सकते हैं।

(ई) $\mathrm{C_s p^{2}}-\mathrm{OH}$ बंध वाले यौगिक: ये एल्कोहोल $\mathrm{OH}$ समूह के साथ एक कार्बन-कार्बन डबल बंध, अर्थात् एक विनिलिक कार्बन या एक एरिल कार्बन से बंधे होते हैं। ये एल्कोहोल विनिलिक एल्कोहोल के नाम से भी जाने जाते हैं।

विनिलिक एल्कोहोल: $\mathrm{CH_2}=\mathrm{CH}-\mathrm{OH}$

11.1.2 फीनॉल - मोनो, डाइ और ट्राईहाइड्रिक फीनॉल

11.1.3 ईथर

ईथर को एकदमा या सममितिक कहा जाता है, अगर ओक्सीजन एटॉम से जुड़े एल्किल या एरील समूह एक जैसे हों, और मिश्रित या असममितिक कहा जाता है, अगर दोनों समूह अलग-अलग हों। डाइएथिल ईथर, $\mathrm{C_2} \mathrm{H_5} \mathrm{OC_2} \mathrm{H_5}$, एक सममितिक ईथर है जबकि $\mathrm{C_2} \mathrm{H_5} \mathrm{OCH_3}$ और $\mathrm{C_2} \mathrm{H_5} \mathrm{OC_6} \mathrm{H_5}$ असममितिक ईथर हैं।

11.2 नामकरण

(ए) एल्कोहोल: एक एल्कोहोल का सामान्य नाम उस एल्किल समूह के सामान्य नाम से प्राप्त होता है और उसमें ‘एल्कोहोल’ शब्द जोड़ दिया जाता है। उदाहरण के लिए, $\mathrm{CH_3} \mathrm{OH}$ मीथिल एल्कोहोल है।

IUPAC प्रणाली के अनुसार, एक एल्कोहोल का नाम उस एल्केन के नाम से प्राप्त होता है जिससे एल्कोहोल प्राप्त होता है, एल्केन के ’ $e$ ’ को ‘ol’ प्फीक्स के साथ प्रतिस्थापित करके। प्रतिस्थापनों की स्थिति अंकों द्वारा दर्शाई गई है। इसके लिए, सबसे लंबी कार्बन श्रृंखला (मूल श्रृंखला) को ह्यूड्रोक्सील समूह से निकटतम एण्ड पर आरंभ किया जाता है। $-\mathrm{OH}$ समूह और अन्य प्रतिस्थापनों की स्थिति उन कार्बन एटॉम्स की संख्या का उपयोग करके दर्शाई गई है जिन पर ये जुड़े हुए होते हैं। पॉलीहाइड्रिक एल्कोहोल के नामकरण के लिए, एल्केन का ’ $e$ ’ बनाए रखा जाता है और ‘ol’ शब्द जोड़ दिया जाता है। $-\mathrm{OH}$ समूहों की संख्या गुणात्मक उपसर्ग, डाइ, ट्राई आदि को ‘ol’ से पहले जोड़कर दर्शाई जाती है। $-\mathrm{OH}$ समूहों की स्थिति उपयुक्त लोकेंट्स का उपयोग करके दर्शाई जाती है, उदाहरण के लिए, $\mathrm{HO}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{OH}$ को एथेन-1, 2-डाइओल के रूप में नामित किया जाता है। तालिका 11.1 कुछ एल्कोहोलों के सामान्य और IUPAC नामों के उदाहरण के रूप में दिए गए हैं।

तालिका 11.1: कुछ एल्कोहोलों के सामान्य और IUPAC नाम

यौगिकसामान्य नामIUPAC नाम
$\mathrm{CH} _{3}-\mathrm{OH}$मीथिल एल्कोहोलमेथनॉल
$\mathrm{CH} _{3}-\mathrm{CH} _{2}-\mathrm{CH} _{2}-\mathrm{OH}$$\mathrm{n}$ - प्रोपिल एल्कोहोलप्रोपन - 1- ओल
$\mathrm{CH} _{3}-\mathrm{CH}-\mathrm{CH} _{3}$ $\mathrm{O}$ $\mathrm{OH}$आइसोप्रोपिल एल्कोहोलप्रोपन -2- ओल
$\mathrm{CH} _{3}-\mathrm{CH} _{2}-\mathrm{CH} _{2}-\mathrm{CH} _{2}-\mathrm{OH}$$\mathrm{n}$ - ब्यूटिल एल्कोहोलब्यूटन -1- ओल
$\mathrm{CH} _{3}-\mathrm{CH}-\mathrm{CH} _{2}-\mathrm{CH} _{3}$ OHसेकेंडरी-ब्यूटिल एल्कोहोलब्यूटन -2- ओल
$\underset{\text { I }}{\mathrm{CH} _{3}-\mathrm{CH}}-\mathrm{CH} _{2}-\mathrm{OH}$आइसोब्यूटिल एल्कोहोल2- मीथिलप्रोपन-1-ओल
$\mathrm{CH} _{3}-\underset{\text { | }}{\mathrm{C}} \mathrm{C}-\mathrm{OH}$टर्टियरी-ब्यूटिल एल्कोहोल2- मीथिलप्रोपन-2-ओल
$\mathrm{H} _{2} \mathrm{C}$ $-\mathrm{OH}$ I $\mathrm{H} _{2} \mathrm{C}$ $\mathrm{OH}$एथिलिन ग्लायकॉलएथेन-1,2-डाइओल
$\mathrm{CH} _{2}$ $-\mathrm{CH}-$ $\mathrm{CH} _{2}$ | | | $\mathrm{OH}$ $\mathrm{OH}$ $\mathrm{OH}$ग्लाय्सेरॉलप्रोपेन $-1,2,3$,-ट्राइओल

चक्रीय एल्कोहोल को प्रीफिक्स क्योक्सील का उपयोग करके नामित किया जाता है और —OH समूह को C–1 पर जुड़ा हुआ माना जाता है।

(ब) फीनॉल: बेझिझक के ह्यूड्रोक्सील अवरुद्ध कम से कम सरल यौगिक फीनॉल है। यह इसका सामान्य नाम है और यूएचएपीएस स्वीकृत नाम भी है। फीनॉल की संरचना में एक बेझिझक रिंग शामिल है, इसलिए इसके प्रतिस्थापित यौगिक में सामान्य नामों में आमतौर पर ऑर्थो (1,2- द्विप्रतिस्थापित), मेटा (1,3-द्विप्रतिस्थापित) और पारा (1,4-द्विप्रतिस्थापित) शब्दों का प्रयोग किया जाता है।

बेझिझक के द्विह्यूड्रोक्सील अवरुद्ध को 1, 2-, 1, 3- और 1, 4-बेझिझकड़ोल के नाम से जाना जाता है।

(क) ईथर: ईथर के सामान्य नामों को एल्किल/एरील समूहों के नामों को वर्णमाला क्रम में अलग-अलग शब्दों के रूप में लिखकर और ‘ईथर’ शब्द को अंत में जोड़कर प्राप्त किया जाता है। उदाहरण के लिए, $\mathrm{CH_3} \mathrm{OC_2} \mathrm{H_5}$ एथिलमीथिल ईथर है।

तालिका 11.2: कुछ ईथरों के सामान्य और IUPAC नाम

यौगिकसामान्य नामIUPAC नाम
$\mathrm{CH}_3 \mathrm{OCH}_3$डाइमीथिल ईथरमेथोक्सीमीथेन
$\mathrm{C}_2 \mathrm{H}_5 \mathrm{OC}_2 \mathrm{H}_5$डाइएथिल ईथरएथोक्सीएथेन
$\mathrm{CH}_3 \mathrm{OCH}_2 \mathrm{CH}_2 \mathrm{CH}_3$मीथिल एन-प्रोपिल ईथर1-मेथोक्सीप्रोपेन
$\mathrm{C}_6 \mathrm{H}_5 \mathrm{OCH}_3$मीथिल फीनिल ईथर
(एनासोल)
मेथोक्सीबेझिझक
(एनासोल)
$\mathrm{C}_6 \mathrm{H}_5 \mathrm{OCH}_2 \mathrm{CH}_3$एथिल फीनिल ईथर
(फीनेटोल)
एथोक्सीबेझिझक
$\mathrm{C}_6 \mathrm{H}_5 \mathrm{O}\left(\mathrm{CH}_2\right)_6-\mathrm{CH}_3$हेप्टिल फीनिल ईथर1-फीनोक्सीहेप्टेन
$\mathrm{CH} _{3} \mathrm{O}-\underset{\mathrm{l}}{\mathrm{CH}}-\mathrm{CH} _{3}$ $\mathrm{CH} _{3}$मीथिल आइसोप्रोपिल ईथर2-मेथोक्सीप्रोपेन
$\mathrm{C} _{6} \mathrm{H} _{5}-\mathrm{O}-\mathrm{CH} _{2}-\mathrm{CH} _{2}-\underset{1}{\mathrm{CH}}-\mathrm{CH} _{3}$फीनिल आइसोपेंटिल ईथर3- मीथिलब्यूटोक्सीबेझिझक
$\mathrm{CH}_3-\mathrm{O}-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2-\mathrm{OCH}_3$-1,2-डाइमेथोक्सीएथेन
-2-एथोक्सी-
-1,1-डाइमीथिलसाइक्लोहेक्सेन

अगर दोनों एल्किल समूह एक जैसे हों, तो ‘डाइ’ उपसर्ग एल्किल समूह से पहले जोड़ा जाता है। उदाहरण के लिए, $\mathrm{C_2} \mathrm{H_5} \mathrm{OC_2} \mathrm{H_5}$ डाइएथिल ईथर ह�